Roccaraso è sorta intorno all'anno mille. Dominava allora il complesso monastico di San Vincenzo al Volturno che ricevette in dono la terra di Quinquemilia al limite della quale cominciò a sorgere un centro abitato che trasse il nome dal torrente Rasinus e fu, quindi, Rocca Rasini. Rocca Rasini compare però nei documenti solo alla fine del secolo Xl.
Le notizie che si hanno a disposizione riguardano l'organizzazione governativa che vigeva a Roccaraso e Pietransieri le cui popolazioni erano tenute a proteggere il capoluogo, che era Castel di Sangro, per ordine del Re Federico il quale gestiva l'amministrazione dei paesi di Quinquemilia. Cominciava a nascere il Comune del quale non ci sono tracce.

Di Roccaraso troviamo notizie più tarde, quando si trovava sotto la dominazione dei d'Avalos: il paese era legato a Castel di Sandro dove risiedeva il Governatore. Ancora più tardi, e in pratica agli inizi dell'era moderna, ci sono dati precisi demografici ed economici.
Intorno al settecento Roccaraso contava 300 abitanti con una economia fondata sull'industria armentizia . Nel Settecento, si presentava come un tranquillo borgo ricco d'armenti e di pascoli dove la convivenza era facile e l'ambiente adatto ad una vita serena. E' l'epoca della rinascita agricola e della fondazione dell'antichissima arte tessile che troverà in Castel di Sangro un'industria fiorente ed affermata su basi solide che dureranno due secoli.

Agli albori del 1900, comincia lo sviluppo dell'industria turistica. Dopo il declino dell'arte tessile per effetto della concorrenza delle grandi industrie , Roccaraso investì tutte le sue risorse nel turismo, anche perché si cercava un sbocco all'esuberante offerta di lavoro locale, per frenare in il fenomeno dell'emigrazione. Così cominciarono a sorgere i primi alberghi tra i quali l'hotel Monte Majella. L'ospitalità si estese alle case private e così tra il 1900 ed il 1915 cominciò lo sviluppo turistico della zona.

Roccaraso aveva il pregio della facilità di comunicazioni: la ferrovia arrivava fino al centro del paese, facilitando cosi' l'afflusso di turisti e bagagli, inoltre, la statale rendeva la sosta quasi obbligata. La corrente turistica, infine, proveniva quasi tutta da Napoli, (solo 140 km). In quell'epoca Roma era poco collegata ed i romani preferivano la meta più vicina di Tagliacozzo. Il turismo quindi era del tutto napoletano, tanto da meridionalizzare i costumi e perfino la lingua, com'era accaduto a Castel di Sangro.

L'avvento della prima guerra mondiale, non lasciò gravissime conseguenze.
Al contrario la seconda guerra mondiale segnò una data importantissima nella storia di questa cittadina. Nel 1943 ci fu la distruzione del 98% del paese radendolo completamente al suolo.
I primi anni della guerra erano passati lasciando indenne Roccaraso. Chi avrebbe potuto mai immaginare che i tedeschi, si sarebbero stabiliti proprio a Roccaraso? Le forze tedesche si rafforzarono e poi di colpo, ci fu il bombardamento degli alleati, la pineta fu distrutta, alberghi e case furono bombardati. Roccaraso per la sua posizione strategica, fu la più colpita tra i centri dell'Altopiano.
I roccolani, tuttavia, non si sono mai arresi, e con orgoglio e volontà hanno ricostruito la loro città oggi attrezzatissima per accogliere turisti in tutte le stagioni , soprattutto in quella invernale.