Sorge nel XI secolo sul luogo dove c'era già un antico sito. Dell'insediamento precristiano rimangono solo tracce archeologiche. Nel XV secolo la cittadinanza si espande verso il mare in direzione del Castello feudale e dell'attuale centro. Di questo periodo sono visitabili la chiesa di S. Giovanni, di S. Domenico e la chiesa madre dell'inizio del XVI secolo. Il duomo iniziato nel 1520 fu terminato nel 1579. Nella facciata spicca il portale intagliato in pietra di gusto rinascimentale, che merita sicuramente una foto ricordo.
La chiesa del Purgatorio del 1644 ha una facciata del secolo XVIII in stile barocco. In piazza Umberto posta ad angolo troviamo la fontana della ninfa ad opera dell'architetto e scultore napoletano Orazio Nigrone. Nei pressi di Castelvetrano a 3 Km ad ovest troviamo la bella chiesa normanna della SS Trinità di Delia, con una bella cupola di stile arabo.
Castelvetrano è un fiorente centro agricolo ricco di vigneti e uliveti. In particolare l'olio è di pregevole qualità ed ha ottenuto dei premi molto ambiti. Un assaggio è d'obbligo!